Study of the mode of action of the specialised metabolites harmaline and azelaic acid on plant metabolism

Abstract

Plant natural compounds often represent an alternative to the massive use of conventional herbicides, as they are a priori less toxic, less persistent and more easily metabolizable. However, development of bioherbicides from specialised metabolites is still in an initial phase. For these reason, this Doctoral Thesis Project will study the mode of action of two specialised metabolites (harmaline and azelaic acid), which activities haven’t been studied yet. Harmaline) is an indole alkaloid belonging to the group of natural beta-carboline alkaloids, together with harmine, harmalol and harmol. Harmaline is a secondary metabolite widely found in Peganum harmala L. (Zygophyllaceae) seeds, which is an herbaceous plant whose seeds (where harmaline specifically appears) have hallucinogenic properties, and that is used as a medical remedy, incense or condiment with aphrodisiac properties. Azelaic or nonanodioic acid is a linear chain saturated dicarboxylic acid. In nature, it is mainly found in the Poaceae family and in particular in wheat, rye and barley. Not only phytotoxic potential but also mode of action of these specialised metabolites will be studied in seedlings of the model species Arabidopsis thaliana. For this, different experiments will be done in order to observe morphological, physiological, hormonal or structural changes that could happen. Finally, we will conduct phytotoxic bioassays on adult plants to test the capacity of harmaline and azelaic acid as plant growth regulators. The assays will be done on the moodel species Arabidopsis thaliana L.

Los compuestos naturales procedentes de plantas representan una alternativa al uso de herbicidas convencionales, por ser a priori menos tóxicos, no persistentes y fácilmente metabolizables. Sin embargo, el desarrollo de bioherbicidas a partir de metabolitos especializados se encuentra todavía en fase inicial. Es por ello que se plantea, en esta tesis de doctorado, el estudio del modo de acción de dos metabolitos especializados (harmalina y ácido azelaico) cuya actividad no ha sido estudiada hasta el momento. Por un lado, la harmalina es un alcaloide indol perteneciente al grupo de los alcaloides naturales beta-carbolinos, junto con la harmina, el harmalol y el harmol. Se trata de un metabolito secundario ampliamente encontrado en semillas de la especie Peganum harmala L. (Zygophyllaceae), que es una planta herbácea cuyas semillas (donde aparece concretamente la harmalina) poseen propiedades alucinógenas, y que se utiliza, entre otras, como remedio médico, incienso o condimento con propiedades afrodisíacas. Por otro lado, el ácido azelaico o ácido nonanodioico es un ácido dicarboxílico saturado de cadena lineal. En la naturaleza se encuentra principalmente en la familia Poaceae y en particular en trigo, centeno y cebada. Tanto el potencial fitotóxico como el modo de acción de estos dos metabolitos serán estudiados sobre plántulas de la especie modelo Arabidopsis thaliana. Para ello se realizarán diferentes ensayos que nos permitirán observar cambios que puedan ocurrir a nivel morfológico, fisiológico, hormonal o estructural. Por último, se llevarán a cabo ensayos sobre planta adulta para valorar la capacidad de la harmalina y el ácido azelaico como reguladores del crecimiento vegetal. Los ensayos se llevarán a cabo sobre la especie modelo Arabidopsis thaliana.

Os compostos naturais procedentes de plantas representan unha alternativa ao uso de herbicidas convencionais, por ser a priori menos tóxicos, non persistentes e facilmente metabolizábeis. Sen embargo, o desenvolvemento de bioherbicidas a partir de metabolitos especializados encóntrase aínda en fase inicial. É por isto que se plantexa, nesta tese de doutoramento, o estudo do modo de acción de dous metabolitos especializados (harmalina e ácido azelaico) cuxa actividade non foi estudada ata o momento. Por unha banda, a harmalina é un indol alcaloide que pertence ao grupo dos alcaloides naturais beta-carbolinos, xunto coa harmina, o harmalol e o harmol. Trátase dun metabolito secundario amplamente atopado en sementes da especie Peganum harmala L. (Zygophyllaceae), que é unha planta herbácea cuxas sementes (onde aparece concretamente a harmalina) posúen propiedades alucinóxenas, e que se utiliza, entre outras, como remedio médico, incenso ou condimento con propiedades afrodisiacas. Por outra banda, o ácido azelaico ou ácido nonanodioico é un ácido dicarboxílico saturado de cadea lineal. Na natureza atópase principalmente na familia Poaceae e en particular no trigo, centeo e cebada. Tanto o potencial fitotóxico como o modo de acción destes metabolitos serán estudados sobre plántulas da especie modelo Arabidopsis thaliana. Para isto, realizaranse diferentes ensaios que nos permitirán observar cambios que poidan acontecer a nivel morfolóxico, fisiolóxico, hormonal ou estrutural. Por último, levaranse a cabo ensaios sobre planta adulta para valorar a capacidade da harmalina e o ácido azelaico como reguladores do crecemento vexetal. Os ensaios levaranse a cabo sobre a especie modelo Arabidopsis thaliana.